Саманта уговаривает Ричарда предоставить его загородный домик в распоряжение гостей свадьбы. Он соглашается, однако, помимо гостей, сюда прибывают легкомысленные девушки Ричарда. Попытки Саманты выгнать их ни к чему не приводят, а поэтому ей и всем гостям придётся как-то сосуществовать вместе с полуголыми девицами лёгкого поведения, которые начинают раздражать Саманту.

Шарлотта решает, что Гарри мог бы составить ей компанию на отдыхе за городом. Вот только нужно что-то делать с его волосатой спиной. Поэтому Шарлотта уговаривает его сходить на эпиляцию, которая не проходит гладко.

Миранда же решает взять с собой Брэди.

А тем временем Шарлотта беседует со своим адвокатом по поводу судебного дела против Банни. Адвокат, далеко не красивый и лысый мужчина, начинает оказывать знаки внимания Шарлотте.

А тем временем Саманта пытается решить свою очень важную проблему. Дело в том, что у неё ломается вибратор, её единственная отдушина, которая позволяет ей снимать стресс в этом суровом мире.

Кэрри знакомится с женщиной, которая в настоящее время встречается с Эйданом. И, судя по выражению её лица при знакомстве, эта женщина не самого лучшего мнения о Кэрри. Последняя хочет разобраться, почему она является стервой в глазах новой избранницы Эйдана. Неужели это он наговорил ей гадостей в адрес своей бывшей?

Ну, а у Шарлотты вскоре должны начаться судебные тяжбы с Банни, которая хочет вернуть квартиру, которую Шарлотте подарил её муж. Шарлотта нанимает адвоката.

С Мирандой связывается её бывший и назначает ей свидание. Он пока-что не знает, что она родила ребёнка. Миранда решает не рассказывать ему об этой мелочи, ведь утаивание фактов и ложь - это разные вещи.

Шарлотта же знакомится с очаровательным молодым человеком, который может стать её эскортом на презентации книги. Их отношения развиваются стремительно, и вот она уже приглашает его к себе в квартиру. Вот только по закону квартира пока-что числится за её мужем. В самый неподходящий момент сюда приходит Банни, свекровь Шарлотты.

Тем временем Миранда решает сбросить лишний вес. Она понимает, что сила воли - это не черта её характера, поэтому без помощи не обойтись. Миранда начинает посещать центр, где с ней начинают работать специалисты. Там она знакомится с мужчиной, у которого аналогичная проблема лишнего веса.

В ходе беседы Ричард сам решает пригласить в Атлантик-Сити не только Саманту, но и её подруг. Это, во-первых, позволит ей не заскучать. А во-вторых, день рождения Шарлотты таки будет отпразднован с размахом в казино. Подруги с радостью собираются, однако вопрос ребёнка Миранды по-прежнему открыт.

Ричард делает щедрый подарок Саманте и добивается прощения от неё. В их жизни вроде бы всё вновь начинает налаживаться.

У Кэрри наблюдается творческий застой. Оно и не удивительно, ведь у неё давно не было мужчины, и, кажется, она уже писала статьи на все темы. В порыве отчаяния Кэрри пишет статью на тему мужчин и носков. Но она сама понимает, какой это бред. И вдруг ей поступает предложение, от которого она не может отказаться. Одно издательство заинтересовано в издании книги, целиком состоящей из статей, которые Кэрри когда-то писала для своей колонки "Секс в большом городе".

А тем временем в Нью-Йорк прибывают моряки. Близится ежегодный бал моряков, на котором будет огромное число статных красавцев. Это становится прекрасной новостью для главных героинь, особенно для Саманты. Как знать, может Кэрри тоже тут встретит кого-нибудь?

Быт Миранды превращается в настоящий ад. После рождения ребёнка у неё практически не остаётся свободного времени. Это с учётом того, что она наняла няню.

Саманта решает отомстить Ричарду за измену. Точнее, она пакостит ему в своём стиле. За этим интересно наблюдать, поэтому не пропустите первую серию пятого сезона.